Основные черты характера Феодосия, какими их описывают книги, стали мерилом праведности и для его учеников и последователей. Благодаря святому Феодосию представление о русском иноке навсегда связано с особым книголюбием как проявлением любви к духовному просвещению, со смирением, основанным на живом созерцании уничижения самого Христа, отвергающим богатые одежды и довольствующимся «худыми ризами» (термин, встречающийся в жизнеописании практически каждого русского святого). Преподобный Феодосий скрывал свои аскетические подвиги, его жизнь и помимо молитвы была заполнена тяжелым, «рабьим» физическим трудом, он, уйдя из мира, не потерял связь с мирским обществом, служа духовным отцом для мирян — того же ожидали и от его последователей.